Родился в Красноярске.
Вскоре семья переехала в Москву, где мальчик поступил в школу.
Во время Великой Отечественной войны семья уехала в эвакуацию.
В 1947 году Алешковского призвали на службу в вооруженных силах. Он служил во флоте, затем за нарушение дисциплины был приговорен к четырем годам заключения. С 1950 по 1953 годы отбывал наказание в лагере. После освобождения работал шофером на целине и на стройке.
В 1955 году Алешковский возвратился в Москву и начал зарабатывать на жизнь литературным трудом.
C 1959 года начал писать песни на свои стихи (по другим данным, сочинял песни уже в 1953 году).
После публикации текстов «лагерных» песен Алешковского в альманахе «Метрополь» писатель был вынужден эмигрировать — в 1979 году он уехал в Австрию, а затем переехал в США, где жил последние годы.